C.Robinsonas 1989–1997 m. atstovavo „Portland Trail Blazers“, kuris jį pakvietė naujokų biržoje 36-uoju.
Vėliau krepšininkas 1997–2001 m. žaidė „Phoenix Suns“, 2001–2003 m. „Detroit Pistons“, 2003–2005 m. „Golden State Warriors“, 2005–2007 m. „New Jersey Nets“.
1994 metais C.Robinsonas buvo išrinktas į NBA Visų žvaigždžių rungtynes, o 1993 m. tapo geriausiu šeštuoju žaidėju.
Iš viso jis NBA sužaidė 1521 rungtynes.
Galima mirties priežastis – marichuanos perdozavimas. Baigęs karjerą jis pardavinėjo įvairius kanapių produktus ir kovojo už jų legalizavimą, o vėliau susirgo onkologine liga.
2017-aisiais Robinsonas patyrė insultą, kairė kūno pusė buvo paralyžiuota, tačiau reabilitacijos jis vėl ėmė valdyti ranką ir koją. 2018-aisiais jam iš žandikaulio buvo pašalintas navikas, o 2019 m. jam buvo atlikta dar viena vėžio operacija.