52 metų D. Medvedevas ėjo Rusijos prezidento pareigas nuo 2008-ųjų iki 2012-ųjų, Vladimirui Putinui atidirbus šalies vadovo poste dvi kadencijas iš eilės. Siekti trečios kadencijos jis tuomet negalėjo dėl Rusijos Konstitucijoje numatytų apribojimų.
V. Putinas vėl tapo prezidentu 2012-aisiais, o D. Medvedevui atiteko premjero postas. Kalbama, kad apie tokią „rokiruotę“ jiedu susitarė nuo pat pradžių, o tie, kas laikė D. Medvevą liberalesniu veikėju, nusivylė ir prisijungė prie opozicijos politiko Aleksejaus Navalno surengtų masinių protestų.
V. Putinas ir D. Medvedevas susipažino savo gimtajame mieste Sankt Peterburge, kur 10-ą dešimtmetį drauge dirbo merijoje.