Visą gyvenimą sportu besidomėjusiam H.Glickmanui į Oregono valstiją NBA pavyko prisivilioti 1970-aisiais.
Žurnalistu planavęs būti vyras vis dėlto ėmėsi sporto renginių organizatoriaus veiklos, pradėjęs rengti amerikietiško futbolo, įvairias krepšinio varžybas, įkūręs ledo ritulio komandą Portlando „Buckaroos“.
„Trail Blazers“ ekipą į NBA „įstumti“ jis bandė dar 1959 metais, tačiau to padaryti nepavyko. Tuomet jis nutarėlaimės ieškoti kitoje krepšinio lygoje – ABA, bet po kurio laiko ji susijungė su NBA.
Į geriausią planetos krepšinio lygą „Trail Brazers“ pateko tik H.Glickmanui sutikus per savaitę surasti 3,8 milijono JAV dolerių biudžetą ir jis tai padarė į kompaniją pakvietęs tris investuotojus.
Iki 1987-ųjų jis ėjo komandos generalinio direktoriaus pareigas, vėliau išėjo į pensiją, tačiau liko klubo garbės prezidentu. 1988 metais kartu su kitais investuotojais jis klubą pardavė Paului Allenui.
Klubas 1977-aisiais tapo NBA čempionais.
H.Glickmanas 1992-aisiais buvo išrinktas pirmuoju Portlando metų piliečiu, o 2019-aisiais už gyvenimo pasiekimus įtrauktas į NBA „Šlovės muziejų“.
Šioje ekipoje yra ir vienas garsiausių lietuviškų pėdsakų – komandoje 1995-2001 metais žaidė Arvydas Sabonis.
