206 cm ūgio žaidėjas 2015 metais NBA naujokų biržoje buvo pakviestas 29-uoju šaukimu, kuomet jį pasirinko „Brooklyn Nets“ komanda.
Pirmajame savo sezone NBA lygoje krepšininkas sužaidė 24 rungtynes ir per jas pelnydavo 4,7 taško ir atkovodavo 2,8 kamuolio.
Vėliau Ch.McCulloughas žaidė dar metus žaidė „Nets“ gretose, o po to persikėlė į „Washington Wizards“ komandą, kur žaidė iki 2017-2019 metų sezono pabaigos.
Po etapo NBA amerikietis save išbandė Puerto Riko, Kinijos lygose, o pastarąjį sezoną praleido Filipinuose ir Pietų Korėjoje.
