Panašu, kad sena meilė iš tiesų nerūdija, mat pora jau yra susitikinėjusi anksčiau. 2012 metais Pippa ir Jamesas buvo užmezgę romaną, tačiau jis netrukus nutrūko, nes P.Middleton įsimylėjo N.Jacksoną.
Vis dėlto Pippa ir Jamesas vėl kartu. Pasak Pippai artimo šaltinio, jų santykiai šįkart yra rimti. Pora susitikinėja jau du mėnesius. Įsimylėjėliai kartu praleido ir aštuonių dienų trukmės atostogas Šv. Bartolomėjaus saloje. Karibuose ilsėjosi visa Middletonų šeima.
„Jamesui labai patinka Pippa, o ir ji pradeda jį įsimylėti. Tarp jų tikrai yra trauka“, – sakė neįvardytas šaltinis.
Pippa ir Nico išsiskyrė 2015 metų rudenį. Pora pasuko skirtingais keliais po trejų metų draugystės.