Į mokyklą jį kartu su vyresniuoju broliu Williamu (37 m.) atlydėjo mama Diana. Berniukai puošėsi pilkomis uniformomis su raudonomis detalėmis: jie buvo su klasikinio stiliaus šortais, švarkeliais, kaklaraiščiais ir kepurėlėmis.
Harry pradėjo eiti į „Wetherby“ berniukų mokyklą Londone. Ši mokymo įstaiga yra visai netoli Kensingtono rūmų. Ten pat ėjo ir jo brolis. Tiesa, vadovėlius į rankas pirmąkart jis paėmė anksčiau, 1987-aisiais.