Krikščioniškose Vakarų tradicijos legendose sutinkami pasakojimai apie III a. gyvenusį rūsčios išvaizdos stipruolį, vardu Reprobas. Iš pradžių jis, kaip ir daugelis Romos imperijos gyventojų, buvo pagonis, tačiau vėliau priėmė Kristaus tikėjimą. Norėdamas padėti žmonėms ir tuo pasitarnauti Dievui augalotasis Reprobas pradėjo kelti visus norinčius per sraunią upę. Ne plaustu ir ne valtimi, o ant savo pečių.
XVIII a. italų dominikono Jokūbo Vorangiečio „Aukso legendoje“ pasakojama, kad kartą Reprobui teko nešti mažylį, kuris pasirodė toks sunkus, kad milžinas vos pasiekė kitą krantą. Paklaustas, kas jis toks, vaikas atsakė esąs pats Kristus, o nepakeliamas svoris – tai viso pasaulio nuodėmės. Po šio įvykio Reprobas buvo pakrikštytas ir gavo graikišką Kristoforo – Kristaus nešėjo, vardą. Per upę brendantį šv. Kristoforą su Jėzumi ant pečių savo kūriniuose vaizdavo tokie žinomi praeities menininkai, kaip Hieronymus Boschas, Lucas Kranachas Vyresnysis, Albrechtas Dureris, Lorenz Lotto ir kiti.
Beje, pagal krikščioniškąją Rytų tradiciją Jėzaus nešimo per upę legenda nėra itin populiari, nors ir žinoma. Stačiatikių ikonografijoje Kristoforas ilgus amžius vaizduotas su šuns galva. Kodėl taip nutiko – nelabai aišku iki šiol. Pasak vienų legendų, Kristoforas buvo kilęs iš tolimos, paslaptingos kinokefalų (gr. „šungalvių“) šalies pasaulio pakraštyje, remiantis kitais pasakojimais, – prieš priimdamas „tikrąjį tikėjimą“ milžinas Reprobas savo būdu bei išvaizda „priminė žvėrį“, ką ir turėjo simbolizuoti šuns galva.
Įdomu tai, kad 1772 m. Rusijos Švenčiausias Sinodas uždraudė vaizduoti šv. Kristoforą su šuns galva, nes toks vaizdinys esą yra „pagoniškas ir neatspindintis tiesos“. Prasidėjo senųjų ikonų medžioklė, jų naikinimas, bandymai pertapyti šventuosius paveikslus. Šungalvio Kristoforo garbinimo tradicijos laikėsi tik sentikiai.
Pirmą kartą apie šv. Kristoforą Vilniaus antspaude užsimenama XVI a. Žygimanto Augusto privilegijoje, nors pats herbas miestui, pasak Teodoro Narbuto (1784–1864), suteiktas dar Gedimino valdymo laikais: „paskiau, septintaisiais įkūrimo metais, davė Vilniaus miestui (...) antspaudą ar herbą“. Tą patį savo darbuose kartoja ir XIX a. literatas Adomas Honoris Korkoras: „1330 m. Gediminas suteikė Vilniui herbą“.
Šventasis Kristoforas tikriausiai pasirinktas todėl, kad savo bridimu per upę simbolizavo tam tikrą perėjimą, naujos religijos sklaidą pagoniškame krašte. „Nešti Kristų“ reiškė nešti naują tikėjimą, nors tas pats T. Narbutas „Lietuvių tautos istorijoje“ svarstė, kad kadaise Vilniaus herbe galėjo būti vaizduotas padavimų milžinas Alcis, ir tik vėliau krikščionys jį pakeitę šv. Kristoforu.
Graži versija, bet labai abejotina... 1836 m. išleistoje Vilniaus istorijai skirtoje knygoje žymus to meto publicistas Mykolas Balinskis tvirtino, kad miesto herbe šv. Kristoforas buvo iš pat pradžių, o mitinis Alcis – jokiais įrodymais neparemtas romantikų pramanas.
Senuosiuose Vilniaus antspauduose šv. Kristodoras vaizduotas pagal visas katalikiškos ikonografijos tradicijas. Skirtumas tik tas, kad vietoje įprastos lazdos, ar net medelio, šventasis – visų keliautojų globėjas, laiko dvigubą kryžių. Rutulys kūdikio rankose – pasaulį simbolizuojantis valdovo ženklas.
Po 1795 m. įvykusio trečiojo Abiejų Tautų Respublikos padalijimo Lietuva pateko į Rusijos imperijos sudėtį. Kurį laiką šv. Kristoforas Vilniaus herbe niekam netrukdė, tačiau 1845 m., valdant carui Nikolajui I, jis pakeistas šuoliuojančiu raiteliu – savotišku, „rusifikuotu“ Vyčio variantu. Vėliau šis herbas dar kiek koreguotas.
Istorinė Vilniaus heraldika prisiminta jau po Rusijos imperijos subyrėjimo, miestui atitekus lenkams. 1922 m. šv. Kristoforas lyg ir sugrąžintas. Jis puikavosi Vilniaus planuose bei atvirukuose, tačiau iki pat Antrojo pasaulinio karo oficialiai patvirtinti nespėtas.
Sovietmečiu bet kokios užuominos apie senąjį Vilniaus herbą nebuvo labai sveikinamos.
Dabartinis Vilniaus herbas patvirtintas 1991 m. balandžio 17 d. Jo autorius – dailininkas Arvydas Každailis. 2003 m. didžiulis heraldinis skydas papuošė sostinės Rotušės frontoną, nors šventasis miesto globėjas įmažintas ne tik herbe.
Bene seniausia Vilniuje šv. Kristoforo skulptūra yra Šv. apaštalų Petro ir Povilo bažnyčioje. Dar viena – Šv. Mikalojaus bažnyčios šventoriuje. Pastarąją 1957 m. sukūrė menininkas Antanas Kmieliauskas, už ką buvo pašalintas iš Dailininkų sąjungos. Trečias šv. Kristoforas matomas Gedimino prospekte priešais Seimo rūmus stūksančio pastato sienoje. Tai – 1996 m. skulptoriaus Kazio Kisieliaus kūrinys.
Beje, nedaugeliui žinoma, kad 1973 m. Pylimo ir Trakų gatvių sankirtoje esančius Umiastovskių rūmus papuošusi Stanislovo Kuzmos skulptūra „Miesto sargybinis“ iškilo sovietmečiu pašalintos šv. Kristoforo statulos vietoje.
