Charakteringais vaidmenimis garsėjusiam D.Huddlestonui didžiausią populiarumą pelnė įsimintinas vaidmuo 1998 metais pasirodžiusioje kultinėje brolių Joelio ir Ethano Coenų juostoje „Didysis Lebovskis“ (The Big Lebowski), kurioje jis vaidino kartu su Jeffu Bridgesu.
Šioje komedijoje D.Huddlestonas pasirodė vos keliose, bet esminėse scenose, įkūnijęs milijonierių, kurį banditai supainiojo su J.Bridgeso vaidinamu veikėju.
D.Huddlestonas taip pat vaidino virtinėje populiarių televizijos serialų, tarp jų – „Baltieji rūmai: Valdžios troškulys“ (The West Wing), „Gilmoro merginos“ (Gilmore Girls) ir „The Wonder Years“.
Didžiajame ekrane jis taip pat vaidino juostose „Blazing Saddles“, „Santa Claus: The Movie“, „Prodiuseriai“ (The Producers).
„Vaidinau visuose kultiniuose filmuose, bet jie neatnešė pinigų, kai man jų reikėjo“, – citavo velionio žodžius dienraščiui „The Los Angeles Times“ jo žmona S.Koeppe.
D.Huddlestonas gimė Virdžinijoje, o prieš vaidybos studijas Niujorke tarnavo JAV oro pajėgose.
