H.Whiteside‘as 2010 metais pradėjo savo profesionalo karjerą, kai 33-iuoju NBA šaukimu buvo pakviestas į „Sacramento Kings“ klubą. NBA amerikietis praleido dešimt sezonų ir atstovavo tokiems klubams kaip „Miami Heat“, „Portland Trailblazers“, „Utah Jazz“ ir „Sacramento Kings“.
Tarpuose H.Whiteside’as žaidė NBA G lygoje, Kinijoje, Libane, o paskutinį sezoną praleido Puerto Riko ekipoje.
34-erių centras du kartus buvo NBA blokuotų kamuolių lyderis (2016 ir 2020 metais), kartą tapo lygos atkovotų kamuolių lyderiu (2017).
Vidutiniškai H.Whiteside’as NBA per 25 minutes pelnydavo 12,6 taško, atkovodavo 10,8 kamuolio ir blokuodavo 2,2 metimo.
