T.Annus kartu su kitais partneriais įkūrė „Skype“ 2003 m. ir vadovavo šios bendrovės inžinierių komandai. 2005 m. bendrovę iš steigėjų už 2,6 mlrd. JAV dolerių įsigijo pasaulinė korporacija „eBay“.
T.Annus į „smartAD“ investuos per paties įsteigtą investicijų fondą „PoohTech“, kurio tikslas – investuoti į perspektyvias interneto bei technologijų bendroves. Fondo investicijų portfelyje – įvairaus profilio įmonės, pavyzdžiui, unikalias elektroninių bilietų sistemas vystanti Estijos bendrovė „United Tickets“.
2008 m. įkurta „smartAD“ yra sparčiausiai augantis interneto reklamos tinklas Baltijos šalyse, turintis atstovybes Lietuvoje, Latvijoje bei Estijoje. 2011 m. bendrovės pajamos išaugo beveik dvigubai, šiemet planuojama išlaikyti panašius augimo tempus.
„smartAD“ tinklui Lietuvoje priklauso per 150 interneto svetainių, o pasiekiamas auditorijos dydis viršija 1,4 mln. žmonių. Tarp didžiausių bendrovės klientų Baltijos šalyse – „Nokia“, „L‘Oreal“, SEB, „Samsung“ ir kiti.