Charakteringais vaidmenimis garsėjusiam D.Huddlestonui
didžiausią populiarumą pelnė įsimintinas vaidmuo 1998 metais
pasirodžiusioje kultinėje brolių Joelio ir Ethano Coenų juostoje „Didysis Lebovskis“ (The Big Lebowski),
kurioje jis vaidino kartu su Jeffu Bridgesu.
Šioje komedijoje D.Huddlestonas pasirodė vos keliose, bet
esminėse scenose, įkūnijęs milijonierių, kurį banditai
supainiojo su J.Bridgeso vaidinamu veikėju.
D.Huddlestonas taip pat vaidino virtinėje populiarių televizijos
serialų, tarp jų – „Baltieji rūmai: Valdžios
troškulys“ (The West Wing), „Gilmoro merginos“ (Gilmore Girls)
ir „The Wonder Years“.
Didžiajame ekrane jis taip pat vaidino juostose „Blazing
Saddles“, „Santa Claus: The Movie“, „Prodiuseriai“ (The
Producers).
„Vaidinau visuose kultiniuose filmuose, bet
jie neatnešė pinigų, kai man jų reikėjo“, – citavo velionio žodžius dienraščiui „The Los Angeles Times“ jo žmona S.Koeppe.
D.Huddlestonas gimė Virdžinijoje, o prieš vaidybos studijas
Niujorke tarnavo JAV oro pajėgose.