1966 metais L. Ulfsakas baigė vieną iš Estijos sostinės vidurinių mokyklų, 1970 metais – Talino konservatorijos Aktorystės fakultetą.
Nuo 1969 iki 1978 metų L. Ulfsakas dirbo Jaunimo teatre, nuo 1978 iki 1985 metų – Talino akademiniame dramos teatre, nuo 1994 metų – Estijos dramos teatre.
L. Ulfsakas sukūrė dešimtis vaidmenų įvairiuose kino filmuose: „Legenda apie Tilį“, „Arabela – pirato duktė“, „Iki pasimatymo, Mere Popins“, „Ieškant kapitono Granto“. Viena paskutinių juostų, kurioje jis vaidino, buvo gruzinų režisieriaus Zazos Urušadzės filmas „Mandarinai“, nominuotas „Oskarui“ kaip geriausias filmas užsienio kalba 2015 metais.