G.Čekuolis nuo 2010 m. ėjo Lietuvos užsienio reikalų ministerijos (URM) ambasadoriaus ypatingiems pavedimams, ESBO pirmininko specialiojo atstovo užsitęsusiems konfliktams pareigas.
Diplomatas Lietuvos URM pradėjo dirbti 1990 m. ir iki 1992 m. vadovavo Šiaurės Europos šalių skyriui. 1992-1994 m. jis dirbo Lietuvos ambasados Švedijoje patarėju, 1994 m. tapo Lietuvos ambasados Prancūzijoje laikinuoju reikalų patikėtiniu.
1994-1999 m. G.Čekuolis ėjo Lietuvos ambasadoriaus Ispanijoje pareigas. 1999-2000 m. jis vadovavo URM Daugiašalių santykių departamentui, 2000-2003 m. eidamas užsienio reikalų viceministro, URM sekretoriaus pareigas, jis tuo pačiu buvo vyriausiasis Lietuvos integracijos į NATO koordinatorius.
2003-2009 m. G.Čekuolis buvo Lietuvos ambasadoriumi Prancūzijoje, grįžęs į Lietuvą buvo paskirtas URM generaliniu inspektoriumi.