H.Webbas yra teisėjavęs daugiau nei 500 „Premier" lygos rungtynėse. Jam buvo patikėta teisėjauti 2010 metų pasaulio futbolo čempionato finale.
H.Webbas teisėjo karjerą pradėjo 1989 metais, o nuo 2003 metų priklauso elitinių teisėjų grupei.
Jis yra teisėjavęs didžiausių futbolo turnyrų rungtynėms, taip pat Čempionų lygos ir Anglijos įvairių turnyrų finalams.
2014 metų pasaulio futbolo čempionate H.Webbas teisėjavo C grupės rungtynėms tarp Kolumbijos ir Dramblio Kaulo Kranto rinktinių, taip pat aštuntfinalyje, kuriame kovojo Čilės ir Brazilijos futbolininkai.
