Birmingame gimęs 53 metų futbolo specialistas „Leicester“ pagrindinei komandai vadovavo nuo vasario mėnesio ir su komanda „Premier“ lygoje finišavo 12-oje pozicijoje.
Dar vadovaujant C.Ranieri į Čempionų lygos atkrintamąsias varžybas patekęs Lesterio klubas su C.Shakespeare'u ketvirtfinalyje nusileido Madrido „Atletico“.
C.Shakespeare'as su ekipa nuo vasario mėnesio pasiekė 8 pergales, tris mačus sužaidė lygiosiomis ir patyrė 5 nesėkmes.
Jis buvo C.Ranieri asistentas, kai „Leicester“ 2015–2016 m. sezone sensacingai triumfavo „Premier“ lygoje.
Iki šių metų vasario britas komandai kaip vyriausiasis treneris buvo vadovavęs tik vieneriose rungtynėse dar 2006 m., kai laikinai vadovavo „West Brom“ ekipai.
Vėliau C.Shakespeare'as dvejus metus (2008–2010) buvo „Leicester“ trenerio Nigelo Pearsono asistentas. Šių vyrų tandemas po to metus (2010–2011) vadovavo „Hull City“, o tada vėl grįžo į Lesterį. Kai 2015 metais N.Pearsonas iš ekipos pasitraukė, C.Shakespeare'as liko jame dirbti su C.Ranieri.
2016 m. Samą Allardyce'ą paskyrus Anglijos rinktinės treneriu, C.Shakespeare'as tapo jo asistentu. S.Allardyce'ui skandalingai pasitraukus vos po vieno mačo rinktinėje baigėsi ir C.Shakespeare'o karjera.
