31 metų 183 cm ūgio futbolininkas gimė ir augo Edmontone, tačiau karjeros siekė užsienyje. Iš pradžių T. Rickettsas išvyko į Čilę, o profesionalo karjerą 2009 metais pradėjo Suomijoje – Mylykoskio „MyPa“ klube.
Vėliau kanadietis rungtyniavo Timišoaros „Politehnica“ (Rumunija), Oslo „Valerenga“, „Sandnes Ulf“ (abu – Norvegija), „Bucaspor“, „Boluspor“ (abu – Turkija) ir Haifos „Hapoel“ (Izraelis) komandose, o 2016-aisias grįžo į gimtinės „Toronto FC“ ekipą.
Toronto komandoje T. Rickettsas per 3 sezonus sužaidė 51 rungtynes, per jas pelnė 13 įvarčių. 2016-aisiais „Toronto FC“ su „Sūduvos“ naujoku nukeliavo iki MLS finalo, kuriame po baudinių serijos patyrė pralaimėjimą, o 2017-aisiais žengė ir paskutinį žingsnį – tapo čempionais.
2018-aisiais „Toronto FC“ pasiekė ir CONCACAF Čempionų lygos finalą, kuriame tik po baudinių serijos pralaimėjo Meksikos „Guadalajara“ ekipai.
Nuo 2011-ųjų T. Rickettsas rungtyniauja Kanados nacionalinėje rinktinėje, kuriai per 59 rungtynes pelnė 16 įvarčių.
„Sūduvoje“ puolėjas vilkės sau įprastu 87 numeriu pažymėtais marškinėliais.