R.Kennedy profesionalo karjerą pradėjo 1968 metais Londono „Arsenal“ ekipoje. Vilkėdamas šios komandos marškinėlius jis sužaidė 158 „Premier“ lygos rungtynes, per kurias jis įmušė 53 įvarčius ir 1971 metais tapo pirmenybių čempionu.
1974 metais R.Kennedy persikėlė į „Liverpool“ ir šios komandos garbę gynė 275-iose rungtynėse, per kurias įmušė 51 įvartį ir penkis kartus tapo „Premier“ lygos čempionu.
Atstovaudamas „Liverpool“ puolėjas taip pat tris kartus triumfavo Europos taurės turnyre, laimėjo UEFA taurę ir UEFA Supertaurę.
