Ryškiausi J.Robertsono karjeros metai prabėgo atstovaujant „Nottingham Forest“ ekipai. Šios komandos garbę jis gynė 1970–1983 ir 1985–1986 metais.
Atstovaudamas „Nottingham Forest“ jis sykį tapo Anglijos čempionu, dukart laimėjo šalies taurę ir virš savo galvos kėlė Europos taurę.
Treneris Brianas Cloughas šį futbolininką buvo praminęs „futbolo Picasso“. Tokią pravardę jis gavo dėl savo genialumo, žaidėją palyginus su legendiniu tapytoju Pablo Picasso.
2015 metais J.Robertsonas buvo išrinktas visų laikų sirgalių mėgstamiausiu „Nottingham Forest“ futbolininku.