Erotinio žurnalo leidėjas įsteigė visuomeninę instituciją „Playboy Foundation“, kuri prisiimdavo advokatų išlaidas, kai būdavo nagrinėjami sensacingi teismo ieškiniai, nukreipti prieš spaudos cenzūrą ir puritoniškus seksualinius įstatymus. Ir būdamas „Playboy“ vyriausiasis redaktorius H.Hefneris ne tik kalbėjo apie seksualinės energijos išlaisvinimą ir minčių laisvę, bet ir pasisakė prieš rasizmą ir netoleranciją.
Nuo 1962 metų kiekvienas „Playboy“ numeris skyrė vietos išskirtiniams interviu, kurie iki šiol yra svarbi žurnalo dalis. Leidinyje publikuoti pokalbiai su afroamerikiečių musulmonų dvasininku, oratoriumi ir žmogaus teisių aktyvistu Malcolmu X, skandalingojo romano „Lolita“ autoriumi Vladimiru Nabokovu bei Kubos vadovu Fideliu Castro – šio interviu įrašą teko kontrabanda įvežti į JAV.
„Playboy“ savo pažiūras išsamiai ir labai atvirai išdėstė prancūzų filosofas Jeanas Paulis Sartre'as. Savo įsitikinimus H.Hefneris ypač parodė 1966-aisiais planuodamas interviu su JAV neofašistu, antisemitu ir rasistu George'u Lincolnu Rockwellu. G.L.Rockwellas iš anksto pranešė H.Hefneriui, kad nekalbės su žydų kilmės „Playboy“ reporteriu. Tada pasikalbėti su G.L.Rockwellu žurnalo vyrams leidėjas specialiai nusiuntė juodaodį rašytoją, romano „Šaknys“ (angl. „Roots“) autorių Alexą Haley. Nors H.Hefneris gynė rasinę lygybę, ne kartą buvo kritikuojamas dėl savo požiūrio į moteris, kurias jis kartais vertindavo lyg kokius gražius daiktus.
Sykį, kai vienas jo žurnalistas paklausė, ar būtų įmanoma išleisti „Playboy“, kurio viršelį puoštų Angela Merkel, H.Hefneris atsakė kaip tikras verslininkas. „Angela Merkel? Tai kai kas nauja. Paprastai žurnalistai manęs klausia apie Angeliną Jolie, Heidi Klum ar Scarlett Johansson. Ponia A.Merkel Vokietijoje viršytų visus pardavimo rekordus, o kitose šalyse žurnalai su jos atvaizdu gulėtų nejudinami parduotuvių lentynose“, – atšovė seksualiųjų zuikučių imperijos karalius.
Stiprų įspūdį pirmasis susitikimas su H.Hefneriu paliko pirmojo vokiško „Playboy“ redakcijos vadovui Raimundui le Viseurui, kuris mirė 2015 metais. „H.Hefneris nė kiek nepriminė milijonus iš savo žurnalo susikrovusio turtuolio karikatūros. Jis buvo jausmingas, instinktyvus ir svajingas egzotinio žurnalo augalo komponuotojas. Taip, aš drįstu po šio vakaro pasakyti: jis – savos srities genijus“, – pagyras žarstė R.le Viseuras.
Geniali H.Hefnerio idėja išliko iki šiol, žurnalas vis dar toks pat įvairus: čia nestinga kokybiškos žurnalistikos tekstų, smagių pokalbių gyvenimo būdo temomis ir puikios kokybės erotinių nuotraukų. Jo idėją į žurnalo vidurį įsegti didelį išskleidžiamą plakatą perėmė daugybė leidinių. O sugebėjimas „Playboy“ suvokti ne tik kaip žurnalą, bet ir kaip potencialų pasaulinį prekės ženklą byloja H.Hefnerio įžvalgumo galią.
Vos per kelerius metus H.Hefneris savo kiškučių karalystę pavertė milžiniška imperija su naktiniais klubais, rinkodaros prekėmis, televizijos šou ir begalybe prekių su zuikučio logotipu. Dabar, kai pasibaigė devintoji H.Hefnerio gyvenimo dekada, jo įkurtoje „Playboy“ visatoje daug kas pasikeitė. Pasak pastarojo meto žiniasklaidos pranešimų, jo bendrovė kartu su garsiąja vila „Playboy Mansion“ parduodama, o žurnalas, išspausdinęs apnuogintos gražiosios „gelbėtojos“ Pamelos Anderson nuotrauką viršelyje, galutinai atsisveikino su nuogų moterų nuotraukomis. Teigiama, kad visa tai padaryta su „Playboy“ įkūrėjo palaiminimu.
Pirmąja Hugh Hefnerio žmona 1949-aisiais tapo Mildred Williams – su ja jis susilaukė dukters ir sūnaus. Santuoka iširo po dešimties metų. 1989-aisiais vedė Kimberley Conrad. Iš šios santuokos vyras turi du sūnus. Pora pasuko skirtingais gyvenimo keliais 1998 m. Bet oficialiai išsiskyrė tik po 20 metų – 2009-aisiais. Dar dviejų vaikų H.Hefneris susilaukė iš nesantuokinių ryšių. Iki 2005-ųjų gyveno su septyniomis 18–28 metų moterimis. 2010 m. antrąją Kalėdų dieną H.Hefneris per savo socialinio tinklo „Twitter“ paskyrą pranešė apie sužadėtuves su 60 metų jaunesniu modeliu Crystal Harris. Likus keturioms dienoms iki vestuvių, turėjusių įvykti 2011 m. birželio 15-ąją, sužadėtuvės buvo nutrauktos. Po metų tuo metu 86-erių H.Hefneris ir 26-erių C.Harris vėl tapo pora ir galiausiai susituokė 2012 m. gruodžio 31-ąją.
