Šį kartą savo jausmais S.Pennas neabejoja ir skambiai teigia, jog santuoka su Charlize jam bus pirmoji. Ironiška, juk amžiną meilę jis buvo prisiekęs net du kartus. 1985-aisiais aktorius vedė ekscentriškąją popmuzikos karalienę Madonną. Vos ketverius metus trukusi santuoka buvo persmelkta skandalų, pykčio ir net kraujo.
Madonna niekuomet neslėpė, jog ją gniuždė tuometis vyro polinkis į alkoholizmą, jo nuolatinė nuotaikų kaita ir beprotiška pornografinių filmų aistra. Ką jau kalbėti apie nuolatinius užgauliojimus ir smurtą, padėjusį galutinį tašką jų santykiuose.
Smūgiai beisbolo lazda, lytinė prievarta ir grasinimai cigarete išdeginti veidą – tai vienos iš daugelio S.Penno pykčio priepuolių pasekmių, kurias teko ištverti popmuzikos karaliene tituluojamai atlikėjai. Neapsikentusi psichologinio ir fizinio smurto 1989-aisiais Madonna drebančiomis rankomis pateikė skyrybų dokumentus. Nuo niūrios ateities ir kalėjimo grotų aktorių išgelbėjo tik žmonos geranoriškumas – Seanui sutikus nutraukti santuoką Madonna atsiėmė visus kaltinimus, kuriuos kadaise buvo pateikusi.
Antrąja svarbia moterimi S.Penno gyvenime tapo aktorė Robin Wright (49 m.). 1989-aisiais susipažinusių aktorių santykiai plėtojosi žaibišku greičiu. Jau po dvejų metų pora susilaukė pirmagimės Dylan Frances, vėliau – sūnaus Hopperio Jacko. Nors artimieji bandė atkalbėti moterį nuo santuokos, aistra brutaliam devintojo dešimtmečio skandalistui nugalėjo sveiką protą. Juodu susituokė 1996-aisiais.
Po puikiai atlikto vaidmens filme „Forestas Gampas“ (1994 m.) Robin sėkmingai kilo karjeros laiptais – jos pageidavo kone visi žymiausi pasaulio režisieriai. Tačiau mintis apie mylimosios sėkmę S.Penno nežavėjo. Jis tiesiog negalėjo pakęsti minties, jog Robin honoraras gerokai didesnis nei jo paties, tad aktorei tekdavo filmuotis už grašius ir tik tose juostose, kurios įtiko vyrui.
Nors S.Pennas ne kartą teigė, jog vaikai jo gyvenimą apvertė aukštyn kojomis, už uždarų jų namų durų šios kalbos pasirodė esą šnipštas. Aktorius ir toliau kibirais maukė degtinę, namie sau leido elgtis agresyviai ir mėgavosi meilės romanais su kitomis moterimis. Viena jų – itin audringa jaunyste pasižymėjusi manekenė Kate Moss.
Tiesa, Robin kantrybės taurė persipildė tik 2007-aisiais, kai ji užklupo vyrą viešbučio kambaryje su dviem prostitutėmis. Jau kitą dieną aktorė pareiškė norinti skirtis, tačiau oficialios skyrybos įvyko tik po trejų metų, mat pora dėl vaikų gerovės vis dar stengėsi, nors ir nesėkmingai, užlopyti savo santykių skyles.
Nors santykiai su dviem mylimosiomis baigėsi dramatiškomis skyrybomis, dabar S.Pennas tikina esąs pasiryžęs būti geru vyru savo išrinktajai Ch.Theron ir mylinčiu patėviu jos sūnui Jacksonui. „Sakote, jog buvau vedęs du kartus, tačiau anuomet apie santuokos subtilybes žinojau gerokai mažiau nei šiandien. Stebiuosi, jog būdamas 53-ejų įsimylėjau dar kartą, – daugeliui tai atrodytų pernelyg vėlyvas metas rasti savo antrąją pusę. Tačiau, velniai griebtų, tai tiesiog nuostabu.“
