Ch. Kelly, kuris buvo žinomas ir Mac Daddy slapyvardžiu, duetą „Kris Kross“ įkūrė su bendraminčiu Chrisu Smithu. 1992-aisiais dueto daina „Jump“ aštuonias savaites buvo populiariausia JAV ir pelnė šlovę daugelyje pasaulio valstybių. Ch. Kelly tuo metu buvo 14 metų. Jis ir bendraamžis Ch. Smithas populiarumą pelnė ne tik repavimu, bet ir savitu įvaizdžiu – drabužius atlikėjai vilkėjo atvirkščiai.
„Kris Kross“ trumpai buvo populiarumo aukštumose, tačiau padarė nemažą įtaką kitiems atlikėjams. Pavyzdžiui, Egidijus Dragūnas ją mini pirmajame „Sel“ hite „Kiemas“.
Duetas „apšildė“ Michaelo Jacksono pasaulinių gastrolių koncertus, nusifilmavo jo vaizdo klipe „Jam“. Populiarumui blėstant, 1998-aisiais grupė išsiskirstė, bet šių metų vasarį trumpam atsikūrė - įrašų leidyklos „So So Def“ 20-mečio koncertui.
Ch. Kelly mirties priežastys kol kas oficialiai neskelbiamos, tačiau Atlantos policijos pareigūnas Kay Lesteris žiniasklaidai sakė, jog „panašu, kad tai galėjo būti narkotikų perdozavimas“.
„Kris Kross“ hitas „Jump“: