Pirmoji Š.Kalmanovičiaus žmona Tatjana Jaroslavskaja pastūmėjo jį sukurti finansinę imperiją. Jie susipažino Izraelyje, kur Šabtajus darbavosi ministrės pirmininkės Goldos Meir kanceliarijoje. Jis buvo atsakingas už žydų, gyvenusių Tarybų Sąjungoje, grįžimą į Izraelį.
Tuomet Šabtajus uždirbdavo kur kas mažiau nei jo žmona ginekologė. Tai tapo tikru stimulu vyrui imtis verslo. Su pirmąja žmona Tatjana Š.Kalmanovičius susilaukė dukters Liat.
Tačiau Tatjanai buvo sunku susitaikyti su tuo, kad ji yra nuteisto šnipo žmona. Atlikęs bausmę kalėjime Šabtajus išsiskyrė su ja ir grįžo į Rusiją.
Čia verslininkas susipažino su žurnalistikos mokslus baigusia Anastasija Brileva. Mergina buvo 25 metais jaunesnė už Šabtajų, tačiau sutiko tapti jo žmona.
Antrajai žmonai Nastei milijonierius sukūrė prodiuserių kompaniją.
„Nastei aš padėjau įkurti bendrovę „VIP koncert“, kuri į Rusiją atveždavo pasaulines žvaigždes, prodiusavo Zemfirą, - pasakojo Š.Kalmanovičius viename interviu. - Aš jai padėdavau patarimais ir ryšiais. Tiesiog maniau, kad jauna graži moteris negali visą laiką sėdėti namie. Matote, koks aš feministas“.
Šabtajus tiesiog dievino santuokoje su Anastasija gimusią dukrą Danielą. Po skyrybų mergaitė liko gyventi su tėvu.
Nepaisant visų permainų ir nesėkmių asmeniniame gyvenime, vienintele nuolatine Š.Kalmanovičiaus aistra liko krepšinis.
Krepšinis jo gyvenime buvo toks svarbus, kad trečiąja ir paskutiniąja milijonieriaus žmona tapo krepšininkė. Tai – Anna Archipova, Europos čempionė ir buvusi Rusijos rinktinės įžaidėja.
Kai krepšinio klubo „Spartak“ savininkas Š.Kalmanovičius susipažino su A.Archipova, ji jau buvo 10 metų ištekėjusi. Tačiau pralaimėti nepratusiam Šabtajui pavyko užkariauti moters širdį. 2005 metais sportininkė pagimdė dvynius sūnus.
„Dėl Annos teko ilgai kovoti, - atvirai prisipažino Š.Kalmanovičius. - Tačiau ji man tapo sėkmingiausiu bilietu gyvenimo loterijoje. Esu įsitikinęs, kad ji bus mano paskutinė žmona. Dar nesu sutikęs tokio sąžiningo žmogaus. Ji vienintelė mane supranta“.
20 kulkų, kurias žudikai paleido į Šabtajaus automobilį, be tėvo paliko keturias verslininko atžalas ir turtų paveldėtojus.
„Bėgant metams supranti, kad būti tėvu- tai ne tik parnešti namo pinigus, - nuoširdžiai kalbėjo Š.Kalmanovičius. - Man labai įdomu stebėti savo keturmečius sūnus. Svarbiausia – parengti juos gyvenimui be manęs. Šiuo metu kaip tik formuojasi jų charakteriai. Dievo prašau, kad leistų man pagyventi dar 16-18 metų.
Aš noriu atsibusti ryte šalia žmonos, išeiti į koridorių ir pamatyti moteriškus batelius prie sūnų kambarių durų. Noriu pamatyti, kaip jie gauna aukštojo mokslo diplomus, tampa vyrais. Įsivaizduojate, kiek dar man reikia suspėti. Tikiuosi gyventi ilgai, mano geri genai“.