Su Jessica Harry susipažino prieš dvi savaites San Diego „Andaz“ viešbutyje, kurio kokteilių bare mergina dirba padavėja. Daili brunetė, aplinkinių vadinama tiesiog Jes, labai panaši į pavasarį už vyresniojo Harry brolio Williamo ištekėjusią 29-erių metų Kate Middleton. Pasak liudininkų, šnekučiuodamasis su gražuole padavėja viešbučio naktinio klubo „Ivy“ VIP balkone, princas praleido visą vakarą. Tą pačią savaitę Harry ir Jes susitiko dar du kartus bei buvo pastebėti aistringai besibučiuojantys, šiuo metu, kaip teigiama, pora palaiko santykius bendraudami telefonu. Pasak vieno iš Harry draugų, princas išties pakerėtas žaviosios padavėjos ir visiškai tikėtina, jog šis susižavėjimas peraugs į kažką rimta.
Viena iš J. Donaldson bičiulių žiniasklaidai pasakojo Jessicą „visuomet trykštant energija ir neužsisėdint namuose“. „Ivy“ klubo kokteilių bare Jessica aptarnauja išskirtinai svarbius klientus, ji yra puiki darbuotoja ir šauni, linksma bei nuoširdi mergina, nieko nuostabaus, kad Harry ja susižavėjo, sakė ji.
Pora susipažino pirmojo laisvo Harry savaitgalio Kalifornijoje metu: princas dalyvavo skraidymo kariniais malūnsparniais kursuose El Centro bazėje, maždaug 180 km nuo San Diego.
Tvirtinama, jog po drauge praleisto vakaro klube Jessica buvo pakviesta į Harry ir kitų įgulos vaikinų organizuojamą vakarėlį vieno jų viešbučio kambaryje, kitą dieną mergina pastebėta drauge su princu priešpiečiaujanti paplūdimio restorane. Po keleto dienų Harry pakvietė naująją draugę drauge pasiklausyti gyvos muzikos populiarioje vietos tavernoje netoli Solana paplūdimio. Tavernos balkone jaunuoliai gurkšnojo alų, tekilą, šoko ir bučiavosi, o apie 1 val. nakties išėjo į kitą barą. Pasak vieno iš liudininkų, Harry dėmesio siekė daugybė merginų, tačiau šis neatitraukė akių nuo Jes, jiedu nuolat bučiavosi ir atrodė labai laimingi kartu.
Armijos kapitono laipsnį įgijęs Harry nuo tada, kai nutraukė santykius su iš Zimbabvės kilusia ilgamete drauge šiuo metu 26-erių metų Chelsy Davy, yra vienišas. Kalifornijoje princas praleis dar dvi savaites, vėliau išvyks į Arizoną.