Jeffrey Epsteinas 2008 m. Floridoje sudarė prieštaringai vertinamą kaltės pripažinimo susitarimą su prokurorais byloje dėl lytinių paslaugų siūlymo 14-metei paauglei. Iš skirtos švelnios 18 mėnesių laisvės atėmimo bausmės finansininkas realiai kalėjime praleido 13 mėnesių, turėdamas net teisę dieną išeiti dirbti.